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Ville de premier plan pendant tout le Moyen Âge, Taillebourg a été fréquenté par des souverains anglais comme Henri II Plantagenêt et son fils Richard Cœur de Lion à la fin du XIIe s. et français comme Louis VII, Saint Louis ou Charles VII du XIIe au XVe s.Le château et son bourg castral sont puissamment fortifiés dès la fin du XIIe siècle au moins. Pendant les guerres de religions au XVIe s. et jusqu’à la Fronde au milieu du siècle suivant et au début du règne de Louis XIV, Taillebourg, sous la conduite des seigneurs du lieu, est au cœur des combats. La fortification du site est refaite selon les techniques de l’époque dans les dernières décennies du XVIe s. puis pendant la Fronde, ce qui vaudra à Taillebourg un siège en règle par l’armée royale en 1652, l’un des derniers en France organisé contre un château et une ville fortifiée médiévale, et une destruction du pont et d’une grande partie des maisons de la ville.Dans la seconde moitié du XVIIe s., grâce à l’impulsion des seigneurs de Taillebourg, une partie du bourg, très ruiné lors du siège de 1652, est reconstruite comme en témoignent les maisons à pignons sur rue construites selon un même modèle et qui sont encore visibles dans la rue principale.Au XVIIIe s., le seigneur de Taillebourg entreprend des travaux d’importance pour aménager son château, ce qui entrainera la disparition d’une large part des fortifications des XVIe-XVIIe s., en particulier à l’emplacement de la basse-cour du château. Puis des incendies et des destructions feront disparaître ce qui restait de celui-ci, notamment le grand donjon carré médiéval.